The Secret of Monkey Island I - 1990

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Muitos dizem que o auge dos jogos de adventure point-and-click (Apontar e clicar) foi o lançamento de Monkey Island I, após sucessos como Maniac Mansion e Zak McKracken and the Alien Mindbenders a LucasArts e Ron Gilbert se juntaram novamente para lançar esse que é uma evolução clara dos jogos anteriores produzidos por Ron e LucasArts. A ideia de produzir Monkey Island veio do passeio da DISNEY dos piratas do caribe e em 1988 ele conseguiu autorização para realizar o projeto mas logo em seguida a LucasArts colocou Ron Gilbert em outro jogo de sucesso o Indiana Jones and the Last Crusade que também era um adventure lançado em 1989 junto com o filme. Em 1990 foi lançado Monkey Island que conta a história de Guybrush Threepwood um aspirante a pirata que se mete em altas confusões tentando se tornar um pirata de verdade, mas em seu caminho ele cruza com o fantasma do temido pirata LE CHUCK seu pior inimigo que não o deixa em paz.